Для установки сертификата LetsEncrypt необходимо выполнить те же действия, что и для установки обычного сертификата SSL 
В панели управления ДиректАдмин находим иконку с надписью "Сертификаты SSL" , выбираем, далее необходимо отмечаем "Сгенерировать новый сертификат" и  "Бесплатный и автоматический сертификат Lets Encrypt" .
Заполните поле e-mail и выберите компоненты (домены, поддомены без www и с www) для которых будет создан единый сертификат и отправьте  запрос на генерацию сертификата.  
Срок действия сертификата LetsEncrypt - 3 месяца. По окончанию срока сертификат необходимо продлить. Если переноса сайта не происходило - сертификат будет перевыпущен автоматически. Получить сертификат возможно только при наличии у домена активной услуги нашего хостинга. Помните - для установки сертификата отличного от LetsEncrypt необходимо заказать аренду отдельного ип адреса.

Для получения сертификата доменное имя должно быть делегировано на сервер где находится панель управления ДиректАдмин  (это необходимо для проверки владения доменным именем).

Проверка доменного имени происходит через запрос файла из папки .well-known/acme-challenge, некоторые CMS  перенаправляют все запросы в файл index.php из-за чего проверка доменного имени завершается с ошибкой.

Для справки

Let’s Encrypt — центр сертификации, начавший работу в бета-режиме с 3 декабря 2015 года, предоставляющий бесплатные криптографические сертификаты X.509 для TLS шифрования (HTTPS). Процесс выдачи сертификатов полностью автоматизирован.

Проект Let’s Encrypt создан для того, чтобы большая часть интернет-сайтов смогла перейти к шифрованным подключениям (HTTPS). В отличие от коммерческих центров сертификации, в данном проекте не требуется оплата за сертификат.